本书共有十六章，分别是第一章：绪论、第二章：烷烃和环烷烃、第三章：对映异构、第四章：烯烃、炔烃和共轭二烯烃、第五章：苯和芳香烃、第六章：卤代烃、第七章：醇、醚、酚、第八章：醛和酮、第九章：有机波谱方法、第十章：羧酸和羧酸衍生物、第十一章：碳负离子和缩合反应、亲核加成-消除反应、第十二章：含氮有机化合物、第十三章：杂环化合物、第十四章：碳水化合物、第十五章：氨基酸多肽蛋白质和核酸、第十六章：油脂、萜类和甾族化合物。每个章节后均包含本章小结和习题。

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中国科学院长春应用化学研究所，有机化学博士；东北师范大学，有机化学硕士；东北师范大学，化学教育学士

目录
前言
第1章 绪论 1
1.1 有机化学的发展 1
1.2 有机化学理论的发展 2
1.3 有机化合物的化学键 3
1.3.1 价键理论 3
1.3.2 分子轨道理论 5
1.3.3 共价键的键长与键能 5
1.3.4 共价键的极性 6
1.3.5 共价键的断裂方式及有机化学反应分类 7
1.4 有机化合物的分类 7
1.5 有机化学反应中的酸碱理论 9
1.5.1 布朗斯特酸碱理论 9
1.5.2 路易斯酸碱理论 10
1.5.3 软硬酸碱理论 10
习题 11
第2章 烷烃和环烷烃 12
2.1 烷烃 12
2.1.1 烷烃的概念及分类 12
2.1.2 烷烃的成键方式 12
2.1.3 烷烃及烷烃的异构 13
2.1.4 烷烃的构象 14
2.1.5 烷烃的命名 16
2.1.6 烷烃的物理性质 20
2.1.7 烷烃的化学性质 21
2.1.8 烷烃的主要来源及制备方法 24
2.2 环烷烃 24
2.2.1 环烷烃的分类 24
2.2.2 环烷烃的命名 25
2.2.3 环状化合物的顺反异构 27
2.2.4 环烷烃稳定性 27
2.2.5 环烷烃的构象 28
2.2.6 稠环化合物的构象 31
2.2.7 环烷烃的化学性质 32
习题 32
第3章 对映异构 35
3.1 构造异构和立体异构 35
3.1.1 构造、构型和构象 35
3.1.2 同分异构体 36
3.2 对映异构和手性分子 37
3.2.1 手性 37
3.2.2 手性分子和对映异构体 38
3.3 手性分子的立体结构特征 38
3.4 对映异构体的光学活性 41
3.4.1 偏振光与旋光性 41
3.4.2 旋光仪与比旋光度 42
3.5 对映异构体的表示方法 43
3.6 构型的标记 44
3.6.1 基团的定序规则和R/S 标记 44
3.6.2 D/L 标记 46
3.7 含有多个手性碳原子的立体异构 46
3.7.1 含有两个不同手性碳的分子 47
3.7.2 含有两个相同手性碳的分子 47
3.7.3 含有三个手性碳的分子 48
3.7.4 外消旋体、外消旋化及拆分 49
3.8 环状化合物的立体异构 51
3.9 不含手性碳的对映异构 53
3.9.1 含有其他手性中心的化合物 53
3.9.2 不含手性中心的对映异构 54
3.10 手性分子的意义 57
3.10.1 手性分子与生理活性 57
3.10.2 对映体过量 58
3.10.3 不对称合成 59
习题 62
第4章 烯烃、共轭二烯和炔烃 66
Ⅰ 烯烃 66
4.1 烯烃的分类和命名 66
4.1.1 烯烃的分类 66
4.1.2 烯烃的命名 67
4.2 烯烃的结构和波谱性质 67
4.2.1 烯烃的结构 67
4.2.2 烯烃的波谱性质 68
4.3 烯烃的物理性质 68
4.4 烯烃的化学性质 69
4.4.1 烯烃的亲电加成反应 69
4.4.2 烯烃与溴化氢的自由基加成反应 75
4.4.3 烯烃的硼氢化反应——环状过渡态协同机理 76
4.4.4 烯烃的催化氢化 77
4.4.5 烯烃的氧化反应 78
4.4.6 烯烃烯丙氢(？-H)的卤代反应 82
4.4.7 烯烃的聚合 84
4.4.8 烯烃的制备 84
Ⅱ 共轭二烯烃 86
4.5 共轭二烯烃的结构 86
4.6 共轭二烯烃的物理性质 86
4.7 共轭二烯烃的化学性质 87
4.7.1 1,4-共轭加成 87
4.7.2 Diels-Alder反应 89
Ⅲ 炔烃 91
4.8 炔烃的分类和命名 91
4.9 炔烃的结构和波谱性质 91
4.9.1 炔烃的结构 91
4.9.2 炔烃的波谱性质 92
4.10 炔烃的物理性质 92
4.11 炔烃的化学性质 93
4.11.1 炔烃的亲电加成反应 93
4.11.2 炔烃与溴化氢的自由基加成反应 95
4.11.3 炔烃的亲核加成 95
4.11.4 炔烃的氧化 96
4.11.5 炔烃的还原 96
4.11.6 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应 97
4.11.7 末端炔烃的性质 98
4.11.8 炔烃的聚合 99
4.12 炔烃的制备 99
4.12.1 乙炔的工业制法 99
4.12.2 炔烃的实验室制法 100
习题 101
第5章 周环反应 107
5.1 周环反应和前线轨道理论 107
5.1.1 周环反应的特点 107
5.1.2 分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论 107
5.2 电环化反应 108
5.2.1 电环化反应的定义 108
5.2.2 前线轨道理论解释电环化反应 109
5.2.3 前线轨道理论解释电环化反应示例 110
5.3 环加成反应 112
5.3.1 环加成反应的定义 112
5.3.2 前线轨道理论解释环加成反应 112
5.4 σ-迁移反应 116
5.4.1 σ-迁移反应的定义和命名 116
5.4.2 [1,j]H迁移反应 117
5.4.3 [i,j]C迁移反应 118
习题 120
第6章 苯和芳香烃 122
6.1 芳香烃的分类和命名 122
6.1.1 芳香烃的分类 122
6.1.2 芳香烃的命名 123
6.2 苯的结构 126
6.3 芳香烃的物理性质 127
6.4 芳香烃的化学性质 127
6.4.1 苯环上的亲电取代反应 128
6.4.2 亲电取代反应的活性和定位规则 135
6.4.3 芳烃的侧链卤代反应 141
6.4.4 芳烃的氧化还原反应 141
6.5 芳香性 142
6.6 芳香烃的制备和来源 144
习题 145
第7章 卤代烃 149
7.1 卤代烃的分类和命名 149
7.1.1 卤代烃的分类 149
7.1.2 卤代烃的命名 150
7.2 卤代烃的结构 151
7.3 卤代烃的物理性质 151
7.4 卤代烃的化学性质 152
7.4.1 饱和卤代烃的亲核取代反应 152
7.4.2 卤代烃的消除反应 161
7.4.3 卤代烃与金属的反应 166
7.4.4 卤代烃的还原反应 168
7.5 卤代烃的制备方法 169
7.5.1 从烷烃制备卤代烷烃 169
7.5.2 从烯烃和炔烃制备卤代烷烃和卤代烯烃 169
7.5.3 从芳香烃出发制备卤代芳香烃 170
7.5.4 从醇出发制备卤代烃 170
习题 171
第8章 醇、醚和酚 175
Ⅰ 醇 175
8.1 醇的分类、命名和结构 175
8.1.1 醇的分类 175
8.1.2 醇的命名 176
8.1.3 醇的结构 177
8.2 醇的物理性质 177
8.3 醇的化学性质 179
8.3.1 醇的酸性 179
8.3.2 醇的碱性 180
8.3.3 醇羟基的亲核取代反应 181
8.3.4 醇的脱水反应 185
8.3.5 醇的氧化 187
8.3.6 醇的脱氢 189
8.4 醇的制备 190
8.4.1 卤代烃的水解 190
8.4.2 烯烃的水合 190
8.4.3 烯烃的硼氢化-氧化 190
8.4.4 烯烃的羟汞化-还原 190
8.4.5 其他制备方法 190
Ⅱ 酚 191
8.5 酚的分类和结构 191
8.5.1 酚的分类 191
8.5.2 酚的结构 191
8.6 酚的物理性质 191
8.7 酚的化学性质 192
8.7.1 酚的酸性 192
8.7.2 苯酚的亲电取代反应 192
8.8 醌 193
Ⅲ 醚 194
8.9 醚的分类、命名和结构 194
8.9.1 醚的分类 194
8.9.2 醚的命名 195
8.9.3 醚的结构 196
8.9.4 醚的物理性质 196
8.10 醚的化学性质 197
8.10.1 形成氧正阳离子 197
8.10.2 醚键的断裂 197
8.10.3 环氧化合物的开环反应 198
8.10.4 醚的自动氧化反应 199
8.11 醚的制备 199
8.11.1 Williamson合成法 199
8.11.2 醇分子间脱水 200
8.11.3 不饱和烃与醇的反应 200
习题 200
第9章 醛和酮 203
9.1 醛和酮的分类、命名和结构 203
9.1.1 醛和酮的分类 203
9.1.2 醛和酮的命名 204
9.1.3 醛和酮的结构 206
9.2 醛和酮的物理性质 206
9.3 醛和酮的化学性质 207
9.3.1 醛和酮的亲核加成反应 208
9.3.2 醛和酮*-H的反应 218
9.3.3 羟醛缩合反应 222
9.3.4 醛和酮的氧化反应 224
9.3.5 醛和酮的还原反应 225
9.3.6 歧化反应 228
9.4 *不饱和醛、酮 229
9.5 醛和酮的制备 230
9.5.1 醛和酮的工业合成 230
9.5.2 伯醇和仲醇的氧化 231
9.5.3 羧酸衍生物的还原 232
9.5.4 芳环的酰基化 233
习题 233
第10章 有机波谱分析 1
10.1 紫外光谱 1
10.1.1 紫外光谱及产生原理 1
10.1.2 电子跃迁类型 1
10.1.3 紫外光谱图 2
10.1.4 紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 3
10.2 红外光谱 4
10.2.1 红外光谱的产生 5
10.2.2 分子的振动形式和红外吸收频率 5
10.2.3 红外光谱仪及测定方法 7
10.2.4 红外光谱图的组成 8
10.2.5 红外光谱与有机化合物分子结构的关系 8
10.2.6 红外光谱解析举例 11
10.3 核磁共振谱 14
10.3.1 核磁共振的基本原理 14
10.3.2 核磁共振氢谱 18
10.3.3 核磁共振碳谱 30
10.4 质谱 35
10.4.1 基本原理 35
10.4.2 质谱图 36
10.4.3 离子的主要类型 36
习题 40
第11章 羧酸和羧酸衍生物 47
11.1 羧酸和羧酸衍生物的分类和命名 47
11.2 羧酸和羧酸衍生物的结构 52
11.3 羧酸和羧酸衍生物的光谱性质 54
11.4 羧酸和羧酸衍生物的物理性质 58
11.5 羧酸和羧酸衍生物的化学性质 60
11.5.1 酸碱性 61
11.5.2 酰基碳上的亲核取代反应 68
11.5.3 酰基碳氧双键上的还原、加成和降解反应 88
11.5.4 脱羧反应 97
11.5.5 *-氢的取代或消除反应 104
11.6 羧酸和羧酸衍生物的制备 108
11.6.1 羧酸的制备 108
11.6.2 酰卤的制备 113
11.6.3 酸酐的制备 115
11.6.4 酯的制备 117
11.6.5 酰胺的制备 118
11.6.6 腈的制备 118
习题 119
第12章 碳负离子和缩合反应、亲核加成-消除反应 126
12.1 碳负离子 126
12.1.1 碳氢键酸性和*-氢的酸性 126
12.1.2 羰基化合物*-氢的活性分析 127
12.2 酮式和烯醇式的互变异构 129
12.2.1 酮式和烯醇式的存在 129
12.2.2 烯醇化反应的概念及其反应机理 130
12.3 缩合反应 132
12.3.1 羟醛缩合反应分析 132
12.3.2 Michael加成反应及其分析 134
12.3.3 酯缩合反应分析 136
12.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应 136
12.4.1 酯的烃基化、酰基化反应 137
12.4.2 酮的烃基化、酰基化反应 138
12.4.3 醛的烃基化反应 142
12.5 Mannich反应 142
12.6 Robinson增环反应 145
12.7 *-二羰基化合物的特征及其分解反应 146
12.7.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成 146
12.7.2 *-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应 147
12.7.3 *-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应 149
12.8 *-二羰基化合物在有机合成中的应用和*-二羰基化合物的经典人名反应简介 151
12.8.1 *-二羰基化合物在有机合成中的应用 151
12.8.2 Perkin反应 155
12.8.3 Knoevenagel反应 156
12.8.4 Darzens反应158
12.8.5 Reformatsky反应 159
12.8.6 Henry反应 160
12.8.7 叶立德反应 161
12.8.8 安息香缩合反应 164
习题 166
第13章 有机含氮化合物 177
13.1 胺 177
13.1.1 胺的分类和命名 177
13.1.2 胺的结构 180
13.1.3 胺的光谱性质 181
13.1.4 胺的物理性质 185
13.1.5 胺的化学性质 186
13.1.6 胺的制备 209
13.2 芳香硝基化合物 218
13.2.1 芳香硝基化合物的分类和命名 218
13.2.2 芳香硝基化合物的结构 218
13.2.3 芳香硝基化合物的物理性质 219
13.2.4 芳香硝基化合物的化学性质 219
13.2.5 芳香硝基化合物的制备 237
13.3 重氮化合物 237
13.3.1 重氮化合物和重氮盐的分类和命名 238
13.3.2 重氮化合物的结构 239
13.3.3 重氮化合物的物理性质 240
13.3.4 重氮化合物的化学性质 240
13.3.5 重氮化合物的制备 246
习题 247
第14章 杂环化合物 254
14.1 杂环化合物的分类 254
14.2 杂环化合物的命名 255
14.2.1 杂环母核的命名 255
14.2.2 杂环母核的编号 256
14.3 脂杂环化合物 256
14.3.1 脂杂环化合物的化学性质 256
14.3.2 脂杂环化合物的立体化学 258
14.3.3 脂杂环化合物的制备 258
14.4 五元芳香单杂环化合物——呋喃、噻吩和吡咯 259
14.4.1 呋喃、噻吩和吡咯的结构与物理性质 259
14.4.2 呋喃、噻吩和吡咯的化学性质 260
14.4.3 呋喃、噻吩和吡咯的制备 264
14.5 含有两个杂原子的五元杂环化合物——咪唑、噻唑和噁唑 265
14.5.1 咪唑、噻唑和噁唑的结构与物理性质 266
14.5.2 咪唑、噻唑和噁唑的化学性质 266
14.5.3 咪唑、噻唑和噁唑的制备 267
14.6 六元芳香杂环化合物——吡啶和嘧啶 268
14.6.1 吡啶和嘧啶的结构与物理性质 268
14.6.2 吡啶和嘧啶的化学性质 269
14.6.3 吡啶的制备 273
14.7 苯并五元杂环——吲哚 275
14.7.1 吲哚的结构与物理性质 275
14.7.2 吲哚的化学性质 275
14.7.3 吲哚的制备 277
14.8 苯并六元杂环——喹啉和异喹啉 278
14.8.1 喹啉和异喹啉的结构与物理性质 278
14.8.2 喹啉和异喹啉的化学性质 278
14.8.3 喹啉和异喹啉的制备 280
习题 281
第15章 糖类化合物 285
15.1 单糖的结构、命名和化学性质 286
15.1.1 单糖的D/L 标记法 287
15.1.2 单糖的环状结构 287
15.1.3 单糖的构象 289
15.1.4 单糖的化学性质 290
15.1.5 脱氧糖 297
15.1.6 氨基糖 297
15.1.7 Fischer 对D-(+)-葡萄糖构型的证明 298
15.2 寡糖的种类、结构及化学性质 300
15.2.1 蔗糖 301
15.2.2 麦芽糖 302
15.2.3 纤维二糖 302
15.2.4 乳糖 303
15.2.5 寡糖的合成 303
15.3 多糖的种类、结构及化学性质 303
15.3.1 淀粉 304
15.3.2 纤维素 306
15.4 糖化学的发展及应用 307
15.5 糖类化合物的化学反应小结 308
习题 309
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 311
16.1 氨基酸的结构、命名及物理性质 311
16.2 氨基酸的化学性质 314
16.2.1 等电点 314
16.2.2 亚胺化反应——氨基酸的鉴定 315
16.2.3 氨基酸金属盐配合物的形成 316
16.3 氨基酸的合成 316
16.3.1 Strecker合成法——醛的氨氰化法 316
16.3.2 Hell-Volhard-Zelinsky-溴化法 316
16.3.3 盖布瑞尔法 316
16.3.4 丙二酸酯法 317
16.4 多肽的定义、命名和结构 317
16.4.1 多肽的定义 317
16.4.2 多肽的命名 318
16.4.3 多肽的结构 320
16.5 多肽的合成 322
16.6 多肽结构的测定 331
16.7 蛋白质的结构和特性 334
16.7.1 蛋白质的分子形状 334
16.7.2 酶的结构和功能 337
16.8 核酸和遗传物质 342
16.8.1 核苷酸和核苷 342
16.8.2 DNA 344
16.8.3 RNA和蛋白质的合成 347
16.8.4 确定DNA的碱基序列 347
习题 349
第17章 油脂、萜类和甾族化合物 351
17.1 油脂 351
17.1.1 油脂的结构和组成 351
17.1.2 油脂的化学性质 354
17.1.3 前列腺素 357
17.1.4 磷脂和细胞膜 357
17.2 萜类化合物 359
17.2.1 萜类化合物的结构与命名 359
17.2.2 单萜 360
17.2.3 倍半萜 361
17.2.4 二萜 362
17.2.5 三萜、四萜和多萜 363
17.2.6 萜类化合物的生物来源 365
17.3 甾族化合物 366
17.3.1 甾族化合物的结构和命名 367
17.3.2 常见甾族化合物 368
17.3.3 甾族化合物的化学性质 372
习题 373
参考文献 374