本书是“教学做”一体的项目化教材,共分为四部分。第一部分介绍了课程建设过程、药物合成岗位 (群)的典型工作任务及对应的职业能力要求、课程标准、教学情境的建立、考核方案等，对课程进行了整体设计和单元设计。第二部分按照岗位工作过程，编排了准备物料与确定工艺、使用与维护反应设备、合成氯霉素原料药三个教学项目。每个项目中包括若干任务,每项任务包括布置任务、必备知识、实用案例、项目展示及评价、知识拓展、自主能力训练项目六项内容。第三部分列举了对甲氧基苄氯等典型品种的工艺优化过程及SOP，提供了项目化教学素材。第四部分按照基本知识、分析与提高、综合与应用三个层次编写综合练习，供不同层次与不同要求的学生选用。

第一部分项目化教学实施前准备1
一、工作过程分析及教学内容的选取 1
二、课程教学内容与培养目标 3
三、项目教学设计 4
四、项目教学工具 21

第二部分项目及实施23
项目一准备物料与确定工艺 23
任务1物料准备与预处理 24
任务2工艺确定与控制 46
项目二使用与维护反应设备 64
任务1认识反应设备及辅助设备 65
任务2安装、使用及维护反应设备 82
项目三合成氯霉素原料药 94
任务1合成对硝基苯乙酮（氯霉素中间体C1）——氧化技术 95
任务2合成对硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中间体C2)——卤化技术 108
任务3合成对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(氯霉素中间体C3)——烷基化技术 121
任务4合成对硝基-α-乙酰氨基苯乙酮(氯霉素中间体C4)——酰化技术 133
任务5合成对硝基-α-乙酰氨基-β-羟基苯丙酮(氯霉素中间体C5)——缩合技术 148
任务6合成对硝基-苯基-2-氨基-1，3-丙二醇（氯霉素中间体C6）——还原技术 160
任务7合成氯霉素原料药C——手性药物制备技术 174

第三部分典型案例及项目化教学素材182
一、典型案例分析 182
案例一合成3-N，N′-二乙基-4-甲氧基乙酰苯胺工艺改进 182
案例二对甲氧基苄氯生产操作规程(SOP) 185
案例三β-萘甲醚生产操作规程 190
案例四乙酸丁酯生产操作规程/ 193
二、项目化教学素材 200
素材1阿司匹林的合成与精制 200
素材2阿司匹林的生产工艺 201
素材3制备对硝基苯乙酮(氯霉素中间体C1)实训 202
素材4制备对硝基-α-溴代苯乙酮(氯霉素中间体C2)实训 204
素材5制备对硝基-α-氨基苯乙酮盐酸盐(氯霉素中间体C3)实训 205
素材6合成氯霉素原料药C 207
三、自主项目素材 212
自主项目1苯妥英钠的制备与定性鉴别 212
自主项目2合成氯代环己烷 214
自主项目3相转移催化法制备dl-扁桃酸 215
自主项目4离子交换树脂作为催化剂制备乙酸苄酯 217
自主项目5盐酸苯海索的制备 220
自主项目6对乙酰氨基酚的制备与定性鉴别 222
自主项目7维生素C的精制 224

第四部分综合练习226
一、基本知识 226
二、分析与提高 228
三、综合与应用 241

附录药物合成反应中常用的缩略语247

参考文献251